Il Royal Avenue Theatre (così si chiamava originariamente il Playhouse) aprì l’11 marzo 1882, inaugurando con una produzione di *Madame Favart*. Il teatro seguì per anni il modello di mettere in scena opere comiche, burlesque e farse fino al 1894, quando George Bernard Shaw debuttò nel West End con *Arms and the Man*. Il successo della pièce gli permise di dedicarsi alla scrittura a tempo pieno. I lavori di ricostruzione iniziarono nel 1905, ma subirono una drammatica battuta d’arresto quando il tetto e le travi della vicina stazione di Charing Cross sfondarono la parete, uccidendo tre operai. Il teatro fu infine riparato e riaprì nel 1907 con il nuovo nome di The Playhouse, il 28 gennaio 1907, iniziando a produrre regolarmente spettacoli di prosa (tra cui *Libel!* del 1934, che segnò il debutto teatrale di Alec Guinness). Nel 1951 il teatro passò alla BBC e venne utilizzato come studio di registrazione dal vivo fino al 1976. Tra i programmi registrati in questo periodo figurano *Steptoe and Son*, *Hancock’s Half Hour* e *The Goon Show*. Scampato a diverse minacce di demolizione, il teatro venne restaurato e riaprì nel 1987. Sebbene l’inaugurazione fosse affidata a un musical (*Girlfriends*), negli anni ’90 la programmazione fu dominata da spettacoli di prosa, tra cui *The Rose Tattoo*, *Tartuffe*, *Jane Eyre*, *A Doll’s House* e *The Wood Demon* (in prima assoluta nel West End). Dopo essere passato di mano cinque volte dalla riapertura, nel 2002 il teatro è stato acquistato da Maidstone Productions, con l’Ambassador Theatre Group incaricato della gestione della sala.