Das Royal Avenue Theatre (wie das Playhouse ursprünglich hiess) eröffnete am 11. März 1882 – den Auftakt machte eine Inszenierung von Madame Favart. Bis 1894 orientierte sich das Haus an einem Spielplan mit komischen Opern, Burlesken und Farcen, ehe George Bernard Shaw hier mit Arms and the Man sein West-End-Debüt gab. Der Erfolg des Stücks ermöglichte es ihm, fortan hauptberuflich zu schreiben. 1905 begannen Umbauarbeiten am Theater, die jedoch einen schweren Rückschlag erlitten, als Dach und Träger des benachbarten Bahnhofs Charing Cross die Mauer durchbrachen – drei Arbeiter kamen dabei ums Leben. Schliesslich wurde das Haus instand gesetzt und am 28. Januar 1907 unter dem neuen Namen The Playhouse wiedereröffnet. In der Folge standen regelmässig Schauspielproduktionen auf dem Spielplan (darunter 1934 Libel!, das Alec Guinness’ Bühnen-Debüt markierte). 1951 übernahm die BBC das Theater und nutzte es bis 1976 als Studio für Live-Aufzeichnungen. In dieser Zeit entstanden unter anderem Steptoe and Son, Hancock’s Half Hour und The Goon Show. Nachdem das Haus mehrfach der Abrissbirne entging, wurde es restauriert und 1987 erneut eröffnet. Zwar war zur Wiedereröffnung ein Musical (Girlfriends) zu sehen, doch die 1990er-Jahre wurden vor allem von Schauspielproduktionen geprägt – darunter The Rose Tattoo, Tartuffe, Jane Eyre, A Doll’s House und The Wood Demon (West-End-Premiere). Nach insgesamt fünf Besitzerwechseln seit der Wiedereröffnung wurde das Theater 2002 von Maidstone Productions gekauft; die Ambassador Theatre Group übernahm das Management des Hauses.