The Royal Avenue Theatre (som var Playhouse Theatre sitt opprinnelige navn) åpnet dørene 11. mars 1882 med forestillingen Madame Favart. I de første årene satset teateret på komiske operaer, burlesker og farser, helt frem til 1894 da George Bernard Shaw fikk sin West End-debut med Arms and the Man. Suksessen med dette stykket gjorde at han kunne vie seg til skrivingen på heltid. I 1905 startet arbeidet med å bygge om teateret, men prosjektet ble rammet av en tragisk ulykke da taket og jernbjelker fra nabostasjonen Charing Cross kollapset gjennom veggen. Tre arbeidere mistet livet i hendelsen. Etter omfattende utbedringer gjenåpnet teateret 28. januar 1907 under det nye navnet The Playhouse. Repertoaret ble nå mer fokusert på drama, inkludert 1934-oppsetningen av Libel!, som markerte Alec Guinness sin scenedebut. BBC tok over lokalene i 1951 og brukte dem som studio for direkteopptak frem til 1976. Blant de kjente programmene som ble spilt inn her, finner vi britiske klassikere som Steptoe and Son, Hancock’s Half Hour og The Goon Show. Teateret overlevde trusler om riving og ble pusset opp før det gjenåpnet i 1987. Selv om gjenåpningsforestillingen var musikalen Girlfriends, var 1990-tallet preget av sterke dramatiske verk, som The Rose Tattoo, Tartuffe, Jane Eyre, Et dukkehjem og West End-premieren på The Wood Demon. Etter å ha hatt fem ulike eiere siden gjenåpningen, ble teateret kjøpt av Maidstone Productions i 2002, mens Ambassador Theatre Group i dag står for driften av lokalet.