Royal Avenue Theatre (som Playhouse ursprungligen hette) slog upp portarna den 11 mars 1882 med en uppsättning av Madame Favart. Under de första åren följde teatern trenden med komiska operetter, burlesker och farser fram till 1894, då George Bernard Shaw gjorde sin West End-debut med Arms and the Man. Pjäsens framgång gjorde det möjligt för honom att satsa på författarskapet på heltid. År 1905 påbörjades en omfattande ombyggnad av teatern, men projektet drabbades av ett tragiskt bakslag när taket och balkarna från den intilliggande järnvägsstationen Charing Cross rasade genom väggen och dödade tre arbetare. Teatern reparerades slutligen och återinvigdes under sitt nuvarande namn, The Playhouse, den 28 januari 1907. Repertoaren skiftade nu mot mer dramatiska verk (däribland Libel! från 1934, där Alec Guinness gjorde sin scendebut). BBC tog över lokalerna 1951 och använde dem som studio för liveinspelningar fram till 1976. Under denna era spelades klassiska program som Steptoe and Son, Hancock’s Half Hour och The Goon Show in här. Trots hot om rivning lyckades teatern överleva och öppnade igen i restaurerat skick 1987. Även om öppningsföreställningen var en musikal (Girlfriends), dominerades 1990-talet av dramatik med pjäser som Den tatuerade rosan, Tartuffe, Jane Eyre, Ett dockhem och West End-premiären av The Wood Demon. Efter att ha bytt ägare fem gånger sedan nystarten 2002 köptes teatern av Maidstone Productions, medan Ambassador Theatre Group (ATG) ansvarar för driften av scenen.