Het Playhouse Theatre opende voor het eerst zijn deuren op 11 maart 1882 als het Royal Avenue Theatre, met een openingsproductie van Madame Favart. In de beginjaren lag de focus voornamelijk op komische opera's, burlesques en kluchten. Dat veranderde in 1894, toen George Bernard Shaw hier zijn West End-debuut maakte met 'Arms and the Man'. Het grote succes van dit stuk stelde hem in staat om zich volledig op zijn schrijfcarrière te storten. In 1905 startte een grootschalige verbouwing, maar het project liep flinke vertraging op door een tragisch incident: het dak en de steunbalken van het aangrenzende station Charing Cross stortten door de muur naar binnen, waarbij drie arbeiders om het leven kwamen. Na herstelwerkzaamheden werd het theater op 28 januari 1907 heropend onder de huidige naam, The Playhouse. Vanaf dat moment stonden er regelmatig serieuze toneelstukken op het programma, waaronder 'Libel!' in 1934, waarin de legendarische Alec Guinness zijn podiumdebuut maakte. Tussen 1951 en 1976 deed het gebouw dienst als live-opnamestudio voor de BBC. Iconische Britse programma’s zoals 'Steptoe and Son', 'Hancock’s Half Hour' en 'The Goon Show' werden hier opgenomen. Ondanks dreigingen van sloop werd het theater volledig gerestaureerd en in 1987 opnieuw in gebruik genomen. Hoewel er werd geopend met de musical 'Girlfriends', stond de jaren '90 vooral in het teken van drama, met producties als 'The Rose Tattoo', 'Tartuffe', 'Jane Eyre', 'A Doll’s House' en de West End-première van 'The Wood Demon'. Nadat het theater sinds de heropening vijfmaal van eigenaar was gewisseld, werd het in 2002 gekocht door Maidstone Productions, terwijl de Ambassador Theatre Group (ATG) de dagelijkse exploitatie op zich nam.