O Royal Avenue Theatre (como o Playhouse era originalmente conhecido) abriu portas a 11 de março de 1882, inaugurando com uma produção de Madame Favart. O teatro seguiria o modelo de apresentar óperas cómicas, burlescos e farsas até 1894, quando George Bernard Shaw se estreou no West End com Arms and the Man. O sucesso da peça permitiu-lhe dedicar-se à escrita a tempo inteiro. As obras de reconstrução começaram em 1905, mas sofreram um revés quando o telhado e as vigas da vizinha estação de Charing Cross romperam a parede, causando a morte de três operários. O teatro foi finalmente reparado e reabriu em 1907, já com o novo nome The Playhouse, a 28 de janeiro de 1907, passando a apresentar regularmente peças dramáticas (incluindo Libel!, de 1934, que assinalou a estreia de Alec Guinness em palco). O teatro foi assumido pela BBC em 1951 e utilizado como estúdio de gravação ao vivo até 1976. Entre os programas gravados neste período contam-se Steptoe and Son, Hancock’s Half Hour e The Goon Show. Depois de sobreviver a ameaças de demolição, o teatro foi restaurado e reabriu em 1987. Embora um musical (Girlfriends) tenha sido o espetáculo de reabertura, a década de 1990 foi dominada por produções dramáticas, incluindo The Rose Tattoo, Tartuffe, Jane Eyre, A Doll’s House e The Wood Demon (a sua estreia no West End). Após mudar de mãos cinco vezes desde a reabertura, o teatro foi adquirido pela Maidstone Productions em 2002, com a Ambassador Theatre Group a gerir o espaço.