Aslen Royal Avenue Theatre adıyla bilinen Playhouse, 11 Mart 1882 kapılarını Madame Favart prodüksiyonuyla açtı. Tiyatro, 1894 yılına kadar komik operalar, burleskler ve farslar sahnelemeye devam etti. Bu dönemde George Bernard Shaw, Arms and the Man ile ilk West End çıkışını burada yaptı ve bu oyunun başarısı sayesinde kendisini tamamen yazarlığa adayabildi. 1905 yılında tiyatroda başlayan yenileme çalışmaları trajik bir olayla sarsıldı. Komşu Charing Cross istasyonundan kopan çatı ve kirişlerin duvarı yerle bir etmesi sonucu üç işçi hayatını kaybetti. Onarım çalışmalarının ardından tiyatro, 28 Ocak 1907'de Playhouse adıyla yeniden perdelerini açtı. Bu dönemde, 1934 yılında Alec Guinness'in sahne hayatına ilk adımını attığı Libel! gibi önemli dramatik eserlere ev sahipliği yaptı. 1951'de BBC tarafından devralınan bina, 1976'ya kadar canlı kayıt stüdyosu olarak kullanıldı. Bu heyecan verici süreçte Steptoe and Son, Hancock’s Half Hour ve The Goon Show gibi efsanevi programlar burada kaydedildi. Yıkılma tehlikesini atlatan tiyatro, restore edilerek 1987'de tekrar kapılarını açtı. Açılış bir müzikal (Girlfriends) ile yapılsa da, 1990'lı yıllara damgasını vuranlar The Rose Tattoo, Tartuffe, Jane Eyre, A Doll’s House ve West End prömiyerini yapan The Wood Demon gibi oyunlar oldu. Yeniden açılışından bu yana beş kez el değiştiren tiyatro, 2002 yılında Maidstone Productions tarafından satın alındı. Mekânın işletmesini ise Ambassador Theatre Group (ATG) üstlenmektedir.