The Royal Avenue Theatre, jak se dnešní Playhouse původně jmenovalo, otevřelo své brany 11. března 1882 inscenací Madame Favart. Divadlo se drželo osvědčeného modelu uvadění komických oper, burlesek a fráš až do roku 1894, kdy zde ve West Endu debutoval George Bernard Shaw se svou hrou Arms and the Man (Čokoládový hrdina). Úspěch tohoto kusu mu umožnil věnovat se psaní naplno. Rozsáhlá přestavba budovy započala v roce 1905, ale provázela ji tragédie – část střechy a nosníky ze sousedního nádraží Charing Cross se protrhly stěnou a o život tehdy přišli tři dělníci. Divadlo bylo nakonec opraveno a znovu otevřeno 28. ledna 1907 pod novým názvem The Playhouse. Scéna se začala orientovat na činoherní repertoár, pričemž za zmínku stojí například inscenace Libel! z roku 1934, ve které na divadelních prknech debutoval legendarní Alec Guinness. V roce 1951 budovu převzala stanice BBC a až do roku 1976 ji využívala jako studio pro živé nahrávání. Během tetó éry zde vznikaly ikony britského humoru jako Steptoe and Son, Hancock’s Half Hour nebo The Goon Show. Divadlo ustalo i hrozby demolice a po celkové rekonstrukci bylo znovu otevřeno v roce 1987. Ačkoliv prvním titulem byl muzikál Girlfriends, v devadesátých letech zde dominovalo drama – k vidění byly kusy jako Tetovaná růže, Tartuffe, Jana Eyrová, Nora (A Doll’s House) či West End premiéra Lesního mužika. Po pěti změnách majitelů od svého znovuotevření se divadlo v roce 2002 dostalo do rukou Maidstone Productions, přičemž o provoz a management se stará skupina Ambassador Theatre Group.