Playhouse Theatre, pierwotnie znany jako Royal Avenue Theatre, zainaugurował swoją działalność 11 marca 1882 roku premierą operetki „Madame Favart”. Przez pierwsze lata scena ta specjalizowała się w operach komicznych, burleskach i farsach. Przełom nastąpił w 1894 roku, kiedy to George Bernard Shaw zadebiutował tu na West Endzie sztuką „Żołnierz i bohater” (Arms and the Man). Sukces tego przedstawienia był tak ogromny, że pozwolił autorowi w pełni poświęcić się karierze pisarskiej. W 1905 roku rozpoczęto przebudowę gmachu, którą przerwała tragiczna katastrofa – dach i dźwigary z sąsiedniej stacji Charing Cross zawaliły się na budynek teatru, w wyniku czego zginęło trzech robotników. Po remoncie teatr otwarto ponownie 28 stycznia 1907 roku pod obecną nazwą – The Playhouse. Od tego czasu na afiszu zaczęły regularnie gościć dramaty (w tym głośne „Libel!” z 1934 roku, będące scenicznym debiutem Aleca Guinnessa). W latach 1951–1976 budynek przeszedł w ręce BBC i służył jako studio nagrań na żywo. To właśnie tutaj powstawały tak kultowe audycje i seriale jak „Steptoe and Son”, „Hancock’s Half Hour” czy „The Goon Show”. Mimo groźby rozbiórki, teatr został odrestaurowany i przywrócony widzom w 1987 roku. Choć pierwszą powojenną produkcją był musical „Girlfriends”, lata 90. upłynęły pod znakiem wielkiego dramatu – na scenie wystawiano m.in. „Tatuowaną różę”, „Świętoszka”, „Dziwne losy Jane Eyre”, „Norę” (Dom lalki) oraz westendowską premierę „Leśnego ducha”. Po kilku zmianach właścicieli, w 2002 roku teatr został zakupiony przez Maidstone Productions, a za zarządzanie obiektem odpowiada obecnie Ambassador Theatre Group.