افتُتح مسرح بيكاديللي في 27 أبريل 1928 بعرض المسرحية الغنائية «Blue Eyes»، من بطولة الممثلة المرموقة إيفلين لاي. واستحوذت عليه شركة وارنر براذرز لفترة وجيزة واستُخدم كدار سينما، حيث شهد العرض الأول لأوّل فيلم ناطق في بريطانيا العظمى («The Singing Fool»). وبعد أن عاد ليفتح أبوابه كمسرح عام 1929، قدّم «The Student Prince» و«Folly to be Wise» اللتين استمرّتا 257 عرضاً. ثم حُوِّل المسرح إلى مطعم كباريه وأُعيد افتتاحه باسم جديد هو «London Casino». غير أنّ عروضه الاستعراضية الفخمة توقفت عندما أصابته قنبلة ألمانية طائشة خلال الحرب العالمية الثانية. وفي مطلع خمسينيات القرن الماضي، وبعد أعمال ترميم، أعيد افتتاحه باسمه الأصلي وعاد ليكون مكاناً للعروض المسرحية من جديد. شهدت ستينيات وسبعينيات القرن الماضي عروض لندن الأولى لكلٍ من «Who’s Afraid of Virginia Woolf?»، و«A Streetcar Named Desire»، و«Man of La Mancha»، كما استضاف فرقة «The Beatles» أثناء تسجيلهم أغانياً لبرنامج الإذاعة «From Us to You». وفي عام 1986 احتضن المسرح عرض المنوعات «Live From the Piccadilly». ومن أحدث الإنتاجات التي قُدّمت عليه: «Swan Lake» لماثيو بورن، و«Grease»، وإنتاج «Donmar Warehouse» لعمل «Guys and Dolls».